Hoofdstad en tevens de grootste stad van de Amerikaanse staat Massachusetts is Boston. Boston is een van de oudste en rijkste steden van de Verenigde Staten, met een economie gebaseerd op financiële diensten, verzekeringen, onderwijs, hightechproducten en research, en medische diensten en onderzoek. Boston is een belangrijke zeehaven met een open verbinding naar de Atlantische Oceaan.
Er zijn nog veel gebouwen en plaatsen uit de tijd van de Amerikaanse Onafhankelijkheidsoorlog. Toeristen kunnen het Freedom Trail volgen, een looproute van ongeveer 4 kilometer, aangegeven door een rode lijn op de trottoirs, die de 16 belangrijkste hoogtepunten verbindt. Andere hoogtepunten langs het Freedom Trail zijn het State House, waar de staatsregering van Massachusetts zetelt; de begraafplaats Old Granary, waar revolutionairen als Samuel Adams, John Hancock en Paul Revere begraven liggen; het Old South Meeting House, een kerk waar de burgers de besluiten namen die leidden tot de Boston Tea Party; het Old State House, waar vóór de revolutie de Britse gouverneur zetelde. Het marktgebouw Faneuil Hall is samen met de ernaast gelegen Quincy Market een toeristengebied met veel winkeltjes en kleine restaurants.