Een van de mooiste stadjes in Alaska is Skagway. Skagway was ooit de toegangspoort voor de Gold Rush waardoor veel hoopvolle avonturiers naar het gebied trokken. In Skagway kwamen circa. 40.000 goudzoekers aan het einde van de vorige eeuw aan land en vanuit hier overbrugden zij de steile Chilkoot Trail. Later is hier de White Pass Railway gebouwd die tegenwoordig nog in gebruik is als attractie. Het is de meest noordelijk gelegen stad aan de Inside Passage. U kunt de goudzoekerssfeer nog goed proeven in Skagway. De architectuur in de hoofdstraat, Broadway, wordt opgesierd door gebouwen uit die tijd. Er wonen zo’n 800 mensen in het stadje. In de zomer heeft u hier een goede kans om beren te zien die langs de riviertjes op zalm staan te vissen. Skagway heeft verschillende saloons en welke druk bezocht worden gedurende het weekend en op de dagen dat er cruiseschepen in de haven liggen.